डायना पेंटी ने अपनी पूरी पढ़ाई मुंबई से की है। उन्होंने मुंबई के सेंट जेवियर्स कॉलेज से ग्रेजुएशन किया है। कॉलेज में रहते हुए डायना पेंटी को मॉडलिंग करने का ऑफर मिला, जिसको उन्होंने स्वीकार कर लिया। इसके बाद उन्होंने पार्ट टाइम मॉडलिंग करने का फैसला किया। फिर उन्होंने लंबे समय तक पार्ट टाइम और फुल टाइम मॉडलिंग की। मॉडल रहते हुए डायना पेंटी ने कई विज्ञापन कंपनियों के लिए भी काम किया था। यह बात बहुत कम लोगों को पता होगी कि डायना पेंटी जब छह साल की थीं तभी उन्होंने अपना पहला फोटोशूट करवाया था। डायना पेंटी पहली ऐसी अभिनेत्री हैं जिन्होंने मेबलीन के एड में दीपिका पादुकोण को रिप्लेस किया था।इतना ही नहीं रणबीर कपूर की फिल्म ‘रॉकस्टार’ के लिए नरगिस फाखरी पहली पसंद नहीं थीं। इस फिल्म में पहले डायना पेंटी को लेने का फैसला किया गया था, लेकिन किसी कारणवश डायना यह फिल्म नहीं कर पाई थीं।लंबे समय तक मॉडलिंग करने के बाद डायना पेंटी ने बॉलीवुड की ओर रुख करने का फैसला किया। उन्होंने बॉलीवुड में अपने करियर की शुरुआत साल 2012 में फिल्म ‘कॉकटेल’ से की थी। इस फिल्म में डायना पेंटी के साथ अभिनेता ‘सैफ अली खान’ और ‘दीपिका पादुकोण’ सहित कई कलाकार मुख्य भूमिका में थे। इस फिल्म में डायना पेंटी के किरदार का नाम मीरा नाम था जिसको दर्शकों को खूब पसंद किया। डायना पेंटी ने अभी तक कॉकटेल के अलावा’ हैप्पी भाग जाएगी’, ‘लखनऊ सेंट्रल’, ‘परमाणू’ और ‘हैप्पी फिर भाग जाएगी’ फिल्म में काम किया है। इन फिल्मों में उनके अभिनय को दर्शकों ने खूब पसंद किया था।डायना पेंटी को अभिनय के अलावा ट्रेवल करना, लजीज खाना और फोटोग्राफी पसंद है। डायना पेट लवर हैं वे सोशल मीडिया पर कई फोटोज शेयर करते रहती है। डायना पेंटी आखिरी बार फिल्म खानदानी शफाखाना के गाने ‘शहर की लड़की’ में नजर आई थीं।