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विवेक ने साल 2002 में राम गोपाल वर्मा की फिल्म 'कंपनी' से बॉलीवुड में डेब्यू किया था। लेकिन, यह फिल्म बॉक्स ऑफिस पर कुछ ख़ास कमाल नहीं कर पाई। हालाँकि, इस फिल्म के लिए उन्हें 'बेस्ट डेब्यू’ फिल्मफेयर अवार्ड प्राप्त हुआ था।
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विवेक ने 'कल', 'मस्ती' और 'प्रिंस' जैसी कई फिल्मों में काम किया है। लेकिन, उन्हें किसी भी फिल्म में सफलता नहीं मिली। इसके बाद उन्होंने दक्षिणी फिल्मों में काम करना शुरू कर दिया। लेकिन वहां भी उन्हें ज्यादा सफलता नहीं मिली।
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दरअसल, विवेक ने अपने करियर के शुरुआत में ही सलमान खान से पंगा ले लिया था। जिसके ख़ामियाज़ा वह आज तक भुगत रहे हैं। सलमान से ब्रेकअप के बाद ऐश्वर्या और विवेक काफी करीब आ गए थे।अक्सर विवेक और ऐश्वर्या को कई शो में एक साथ देखा गया था।
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एक बार एक टेलीविजन शो में, विवेक ने ऐश्वर्या के लिए अपने प्यार का इज़हार किया। दरअसल, करण जौहर के चैट शो 'कॉफी विद करण' में विवेक से ऐश्वर्या से जुड़ा एक सवाल पूछा गया था। करण ने विवेक से पूछा कि ऐश्वर्या हॉलीवुड या हिंदी फिल्मों में हैं। विवेक ने इस सवाल का काफी अलग अंदाज से जवाब दिया था।
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विवेक ने जवाब देते हुए कहा था कि, “ऐश्वर्या मेरी बाँहों में है”, इसके साथ उन्होंने अपने प्यार का इज़हार किया। बता दें कि, उस समय विवेक ऐश्वर्या को डेट कर रहे थे।
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इसके बाद विवेक ने एक प्रेस कॉन्फ्रेंस बुलाकर कहा था कि, उन्हें सलमान से धमकियां मिल रही थीं। साल 2003 में विवेक ने कहा था, "सलमान खान ने मुझे नशे में बुलाया और मुझे मारने की धमकी दी।"
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अपने इस बयान के बाद विवेक ने सलमान से माफी भी मांगी थी। लेकिन आज तक सलमान ने विवेक को माफ़ नहीं किया।
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विवके ने साल 2019 में 'प्रधानमंत्री नरेंद्र मोदी' की बायोपिक से अपनी किस्मत दोबारा आजमाने की कोशिश की। हालाँकि, इस कोशिश में वह काफी हद तक सफल भी हुए।
